Su historia esta plagada de piratas. La isla, descubierta por Cristóbal Colón en su segundo viaje, ha teniendo diferentes nombres: Isla de los Pinos, Isla de los Deportados y finalmente, cuando fue sub-sede del Festival Mundial de la Juventud y los Estudiantes, se la bautizo como Isla de la Juventud.
En la actualidad los cubanos la nombran sencillamente La Isla y a sus habitantes pineros. Pero el nombre más conocido durante siglos, fue Isla de los Piratas o isla del Tesoro, porque en ella existía una presencia permanente de piratas. En la isla se han encontrado valiosos objetos y monedas. La Isla, asociada siempre a los piratas, ha sido fuente de inspiración para escritores como posiblemente Robert Louis Stevenson en su novela, «La isla del Tesoro».
El monopolio español sobre las riquezas del nuevo mundo fomento la piratería por parte del resto de potencias. Cuba era la llave del nuevo mundo y la Isla de la Juventud ofrecía oportunidades a los piratas que abordaban los galeones españoles. Fueron muchos los barcos de piratas que utilizaban la isla para abastecerse, reparar sus naves dañadas y esconder sus tesoros.
La historia de los piratas en la isla esta documentada: Jean François La Roque en 1543, el corsario John Hawkins en 1565, el famoso pirata inglés Francis Drake hasta 1586, el corsario holandés Van Caerden y el pirata inglés John Oxman a finales del siglo XVI. En 1625 el corsario Van Vyn Enrique que tras atacar a la flota española, se refugia en la isla. Posteriormente, en 1628 llegó a la isla el pirata Peter Peterson Hayn, más conocido por su apodo «Pata de Palo». En 1629 el holandés Cornelius Cornelizoon Hol. En 1638 el pirata Cornelius Cornelizoon Hol y el pirata Henry Morgan a partir de 1668. Bartolomé, apodado «el Portugués» en 1677 y el pirata francés Pierre Franquesnay en 1678. Y entre 1680 y 1686 los ingleses Bartolomé Sharper y William Dampier, quien llego incluso a narrar sus aventuras convirtiéndose en escritor. A partir del siglo XVIII, el español Bartolomé Valadón en 1718 y Pepe «El Mallorquín» que en 1822 se asentó en la isla con un grupo de forajidos.
La isla fue el hogar de innumerables piratas que se iban sucediendo a lo largo de los años hasta que en 1830 se recolonización de la isla por parte de la corona española y se funda la ciudad de Nueva Gerona como recuerdo a la ciudad catalana en España.